Оклад покрыт серебром и золотом методом гальванопластики. Образ Богородицы с Иисусом сделан в виде изображения, напечатанного типографским способом (возможно выполнение образа живописью). Рамка и основание выполнены из дерева и покрыты лаком.
Дата празднования: 18 мая по новому стилю
Икона Божией Матери "Неупиваемая Чаша" явилась как неистощимый источник помощи для людей, которых неодолимо влечет страсть винопития. Явление произошло в 1878 году. Крестьянин и заслуженный отставной солдат Ефремовского уезда Тульской губернии, одержимый недугом пьянства, пропивал все, что имел в своем доме, и почти дошел до нищенского состояния. От пьянства у него отнялись ноги, но даже так он не переставал пить.
И вот однажды этому уже совершенно опустившемуся человеку во сне явился старец, велев идти в монастырь Серпухова и отслужить молебен перед иконой Божией Матери «Неупиваемая Чаша», после чего он исцелится от пагубного недуга.
Не владея ногами, без гроша в кармане крестьянин не решился отправиться в путешествие. Однако старец явился ему во второй, третий раз. Он настолько грозно приказал выполнить его повеление, что пьяница без промедления отправился в путь, который ему пришлось преодолевать на четвереньках.
Рассказав в монастырь о своих сновидениях, он попросил отслужить молебен. Однако никто в монастыре не знал этой иконы. Тогда кому-то и пришла мысль: а не о той ли иконе Богородицы с изображением чаши идет речь, которая висит в проходе в ризницу. И каково было всеобщее удивление, когда, увидев обратную сторону иконы, действительно нашли надпись: «Неупиваемая Чаша». Интересно и то, что, посмотрев на икону ученика святителя Московского Алексия, преподобного Варлаама, негодующий крестьянин сразу узнал старца, которого видел во сне. Из Серпухова он вернулся домой вполне здоровым.
Весть о прославлении иконы быстро распространилась по всей России. Одержимые страстью пьянства и их родные спешили к чудотворной иконе молить об исцелении от недуга, и очень многие приходили для того, чтобы возблагодарить Богородицу за милость.
В настоящее время каждое воскресенье после Божественной литургии в возрожденном Серпуховском Высоцком монастыре совершается молебен с водоосвящением и акафистом, за которым поминают имена страдающих пристрастием к винопитию и тех, кто нуждается в благодати Божией Матери.
В 1920-е годы после закрытия Владычного монастыря чудотворную икону перенесли в кафедральный собор Николы Белого — Никольский собор. В 1928—1930 годах во главе Серпуховской кафедры стоял епископ Мануил. В воспоминаниях о нем написано, что он восстановил почитание святыни обители, местночтимой иконы «Неупиваемая Чаша», которое постепенно приходило в забвение. По просьбе верующих и с благословения епископа Мануила также было написано 8 копий иконы.
В 1929 году собор был закрыт. Иконы с образом «Неупиваемая Чаша», в том числе первообраз, бесследно исчезли, а молебные служения прекратились.
Почитание иконы возобновилось в конце 1980-х годов.
Благодаря стараниям настоятеля местной церкви Пророка Илии архимандрита Иосифа в городе возобновлена дореволюционная традиция Александро-Невского Братства трезвости, согласно которой по воскресеньям стали совершаться молебны об исцелении недуга пьянства с чтением акафиста «Неупиваемая Чаша».
В 1990 г. архимандрит Иосиф стал инициатором открытия Серпуховского Высоцкого мужского монастыря. 10 апреля 1991 г. древняя обитель на Высоком, основанная в 1374 году преподобным Сергием Радонежским, вновь начала действовать. Архимандрит Иосиф, став настоятелем, перенес в Высоцкий монастырь молебное служение «Неупиваемой Чаше». В 1992 году Александр Соколов написал новую икону, известную ныне во всем православном мире. Образ был украшен серебряной басменной ризой, в левый нижний угол вставили ковчежец с частью пояса Пресвятой Богородицы. В 1993 году образ освятили в Высоцком монастыре, после чего к нему началось паломничество и стали сообщать о чудесах (исцеления от пристрастия к табаку, алкоголизма).
6 мая 1996 г., в женском Серпуховском Введенском Владычном монастыре, на месте явления образа в XIX веке, был освящен созданный список иконы.
Чудотворная икона находится в Высоцком монастыре и является всероссийской святыней.